Le nom original de Chess Record était Aristocrat Records. Les deux immigrants polonais Leonard et Phil Chess achetèrent une partie de la société en 1947 et quand en 1950, ils furent les seuls propriétaires, ils la renommèrent en Chess Records. Leur premier disque fut I Can't Be Satified par Muddy Waters. En 1951, ils distribuèrent Rocket 88 de Jackie Brenston & his Delta Cats produit par Sam Phillips de la Sun Records de Memphis, un des premiers morceaux de l'histoire du rock 'n' roll.
Chess Records devint célèbre pour ses enregistrements de Blues, Rock 'n' Roll et Rhythm 'n' Blues. Les musiciens associés à Chess Records restent Willie Dixon, Sonny Boy Williamson II, Gene Ammons, Jimmy Rogers, Little Walter, The Moonglows, Etta James ou encore Minnie Riperton. Dixon en particulier fut un des personnages central de Chess Records : il était non seulement un bon bassiste et un compositeur acharné mais il aidait également à l'orchestration des morceaux.
Marshall Chess, fils de Leonard, tenta de remonter le label, tombé en désuétude dans le courant des années 1960. Mais la mort brutale de son père en 1969 mit un terme à son entreprise. Phil Chess vendit la compagnie à GRT, fabriquant de bandes magnétiques. Cell-ci fut rachetée par MCA en 1985.